Il primo nucleo della Collezione si forma a Viareggio negli anni Trenta del ‘900 e il primo quadro acquisito è un’opera di Lorenzo Viani, I quattro vageri, il secondo un acquerello di Renato Santini. Questi dati contengono in nuce la caratteristica fondamentale della formazione della raccolta: una passione e una attenzione nei confronti dell’arte coeva, una relazione diretta con gli artisti che non di rado si è trasformata in vera e propria amicizia.
Dopo Viani e Santini è la volta di Eugenio Pardini, Ruggero Sargentini, Mario Marcucci, Danilo Di Prete; i migliori rappresentanti della pittura viareggina, allora giovani e “sconosciuti”, entrano della casa dell’ancor giovane Pieraccini che tuttavia non mancherà – anche dopo il suo trasferimento a Roma – di interessarsi dell’arte della sua città e infatti oggi in Collezione ci sono molti degli artisti che vi hanno avuto un ruolo significativo: Franz Furrer, Serafino Beconi, Uberto Bonetti, Inaco, Sandro Luporini, Giuseppe Biagi, Lino Mannocci, Alessandro Tofanelli, Giorgio Di Giorgio, Mario Francesconi. Non solo, l’amore per la terra di origine ha sempre spinto Pieraccini ad acquistare quadri che rappresentano panorami viareggini, sono entrati così in collezione Prencipe, i Ferrari ed altri e, degli stessi Moses Levy, Galileo Chini e di altri autori versiliesi di adozione, ha scelto, quando possibile, opere raffiguranti i panorami locali.
Nel 1944 Giovanni sposa Vera, nel 1948 viene eletto deputato nelle liste del PSI e la coppia si trasferisce nella capitale.

Roma negli anni dopo la guerra è in pieno fermento culturale, si confrontano e si scontrano differenti concezioni dell’arte ormai divenute storia – in particolare i sostenitori del realismo con le nuove tendenze dell’astrazione – e molti dei protagonisti di quella disputa sono nella raccolta, in particolare Renato Guttuso e Giuseppe Cappogrossi. Citiamo fra i tanti questi due pittori perché ambedue, come testimoniano anche le numerose dediche apposte nelle opere di proprietà, sono legati ai Pieraccini da una grande amicizia, inoltre ciò è esemplare dell’attenzione e della curiosità dei due collezionisti che si apre a tutto campo e senza pregiudizi o preclusioni.
Nel frattempo a Reggio Emilia Giacomo Prandi, titolare di una importante Libreria Antiquaria, comincia a introdurre anche in Italia le opere grafiche dei grandi Maestri dell’arte europea, in particolare di quelli delle Avanguardie Storiche; Pieraccini conosce l’antiquario ed è così che ha inizio la raccolta di grafica, oggi indubbiamente una delle più preziose.

La passione per la grafica conduce i Pieraccini a frequentare e conoscere anche gli stampatori, soprattutto quelli romani, che, oltre a realizzare con alta professionalità e perizia nonché sperimentando nuove tecniche le opere di numerosi pittori e scultori, fanno delle loro “officine” luogo di incontro di artisti e appassionati. La Stamperia d’Arte Romero – di cui in Collezione vi sono numerose produzioni – è sicuramente una delle più importanti e attive in tal senso, ma ve ne sono anche altre come per esempio la 2RC di Walter Rossi, la Vigna Antoniniana, la Grafica dei Greci.
Attraverso Capogrossi Giovanni Pieraccini conosce Gualtieri di San Lazzaro, uno dei più importanti animatori della vita culturale parigina della seconda metà del ‘900 e della “Societé Internationale d’Art XX° Siecle” editrice di numerose opere, cartelle e volumi di grafica. La frequentazione di San Lazzaro allarga ulteriormente la rete di rapporti con l’arte contemporanea internazionale permettendo ai Pieraccini di arricchire la loro collezione di grafica, è a Parigi che hanno occasione di entrare in possesso delle cartelle di Man Ray, Magnelli, Sonia Delaunay, Masson, dell’ olio di Poliakoff, solo per fare alcuni esempi.

La sempre più estesa rete di conoscenze conduce Giovanni a entrare in contatto, e a divenirne poi socio, di un altro importante centro di produzione e diffusione della grafica contemporanea: il Cercle Graphique Européenne, con sede ad Amsterdam, attraverso cui acquista opere di autori quali, ad esempio, Lucebert, Hans Hartung, Barbara Hepworth, Sonia Delaunay, Edoardo Paolozzi, ed altri.
I numerosi viaggi, sia ufficiali che privati, che la coppia intraprende quasi in ogni parte del mondo, li vede ai loro rientri sempre carichi di manufatti artistici, sia di arte popolare sia di preziosi reperti archeologici, sia di ceramiche e stoffe. A carattere esemplare si citano le Marionette del Teatro di Bali in cuoio dipinto e i dipinti su seta sempre della stessa area geografica; un corpus di statuine in legno dell’Africa centrale, in porcellana e ceramica dalla Cina (alcune risalenti al XII-XIII secolo), in terracotta dal Sud America; infine un nucleo non piccolo di reperti di varie zone archeologiche.
Come Presidente dell’Assitalia, allora Istituto assicurativo statale, dota l’Ente di una importantissima collezione d’arte del Novecento e, contemporaneamente, istituisce l’uso di commissionare ad artisti viventi cartelle di grafica quali doni e strenne che Assitalia deve fare in determinate occasioni.

Le amicizie e le frequentazioni di Giovanni e Vera Pieraccini con numerosi artisti, non solo italiani, sono documentati in collezione da numerose dediche apposte dagli autori sulle opere, da un nutrito corpus di doni di Natale fatti di incisioni/biglietti augurali. Se si devono a Capogrossi, a Guttuso, a Dorazio, a Marotta alcune fra le più affettuose testimonianze di amicizia, alcuni disegni di Alexander Calder sono esemplari di quel clima di convivialità e simpatia che spesso si viveva in casa Pieraccini, a sua volta luogo di incontro e frequentazione di artisti e intellettuali italiani e stranieri. Inoltre i Pieraccini stessi si sono fatti, come dire, produttori di una sorta di “collana” di incisioni: dal 1966 commissionano ogni anno ad un artista una grafica quale dono di auguri per le festività di fine anno, ad oggi la raccolta è giunta 39 pezzi che sono essi stessi di fatto una collezione nella Collezione.